ファンの間では長年、「この楽曲は特定の元彼との実話をベースに書かれたのではないか」という議論が活発に交わされてきました。ちゃんみな自身、過去のインタビューやメディア出演時に、自身の恋愛体験や失恋の痛みを創作の最大の原動力としていることを度々明言しています。
特に代表作である『Never Grow Up』との関連性は見逃せません。同曲が「お互いに傷つけ合い、離れられない共依存的な関係への苦悩」を若さ特有のエナジーとともに描いたのに対し、『Sad Song』はその嵐が過ぎ去った後の「取り残された部屋の静寂と完全な喪失」を描いています。
ネット上の一部では「完全なフィクションではないか」という憶測も存在しますが、楽曲から滲み出る生々しいディテールや、後述するライブ現場での涙ながらの歌唱シーンを鑑みると、ちゃんみなの実体験に基づく感情の記憶が色濃く反映されていることは明白です。痛みを隠すための強がりを脱ぎ捨て、弱さをそのまま作品として昇華したからこそ、時を経ても色褪せない説得力を放っています。
