佐々木来夢のキャリアを語る上で欠かせないのが、「コンテストでの勝負強さ」と「ストリートフィルムでの芸術的表現力」の完全なる両立です。一般的なアスリートが競技大会のポイント獲得に特化するなか、佐々木はストリートのリアルなカルチャーに根ざした活動を一貫して続けてきました。
10代前半から国内のレールジャムやスロープスタイル大会で上位を席巻。その後、世界のトップライダーが集う招待制コンテスト「Red Bull Rail Jam」や「X Games Street / Real Snow」関連プロジェクトに名を連ねるようになります。特に、海外のストリートクルーが制作するフルレングスムービーへの出演は、世界中のスノーボーダーに強烈なインパクトを与えました。
映像作品において、彼は街中の巨大なハンドレール、キンクレール、ウォールライドなど、一歩間違えれば大怪我につながる過酷なロケーションで、誰も思いつかないアプローチと完璧な着地を披露。「当時のインタビューで本人が『恐怖心はあるが、誰もやったことのないラインを通すことへの執着が勝る』と語っていた通り、その滑りには一切の妥協がありません」と海外メディアのディレクターも舌を巻きます。