引退後の渡辺二郎は、実業家としての活動に乗り出したものの資金繰りに行き詰まり、次第に裏社会の人物たちと関係を深めていきました。指定暴力団山口組系の有力組織幹部と兄弟分の契りを交わし、自らも暴力団組織の相談役などの幹部ポストに名を連ねるようになったのです。
彼が最初に世間を震撼させた逮捕理由は、1995年に発覚した銃刀法違反事件でした。自動小銃や拳銃、実弾の不法所持や密売に関与した容疑で逮捕され、かつての国民的ヒーローの変わり果てた姿に列島は騒然としました。
さらに1999年には、テレビ東京の契約社員銃撃・強盗殺人未遂事件において、実行犯に拳銃を譲り渡した容疑で再び逮捕。裁判の結果、懲役4年6月の実刑判決が下され、刑務所への収監を余儀なくされました。拳銃の密売という、人命を直接脅かす凶悪犯罪への加担は、格闘技で培った強さを完全に踏みにじる行為であり、社会的信用は完全に失墜しました。
