事務所が「これ以上の継続は不可能」と匙を投げた背景には、長年にわたって蓄積された2つの明確な火種が存在していました。それが度重なる女性問題スキャンダルと、無断でのバー経営をはじめとする副業問題です。
第1の要因である女性問題について、彼は人気絶頂期から週刊誌の常連でした。2014年には写真週刊誌『フライデー』にお泊まりベッド写真が掲載され、キャバクラでの乱痴気騒ぎや美女とのお持ち帰りが白日のもとに晒されました。その後も別の女性トラブルが断続的に報じられ、事務所幹部が各方面への謝罪と火消しに奔走。看板俳優を守るべく奔走する事務所の努力をよそに、私生活の奔放な行動は収まることがありませんでした。
そして決定打となった第2の要因が、六本木や麻布界隈での飲食店・バー経営への関与です。当時、彼は知人と共同で都内に飲食店を複数立ち上げ、実質的な共同オーナーとして店舗運営に関わっていました。エバーグリーン・エンタテイメントはタレントの無断副業を固く禁じており、事務所側は「俳優業に専念しろ」「怪しげな人脈との付き合いを断て」と幾度も最後通告を突きつけていたと伝えられています。
しかし、本人は芸能界以外のビジネスにも強い関心を持ち、事務所への報告を怠ったまま営業に関わり続けました。度重なる注意を無視された事務所のトップは、長年育ててきた愛弟子に対して「もはや指導の限界を超えた」と判断。プライベートの奔放さとビジネス面でのスタンドプレーが合致した結果、事務所の堪忍袋の緒が完全に切れることとなったのです。
