定禅寺通りを語るうえで欠かせないのが、年間を通じて開催されるビッグイベントだ。秋風が心地よい季節になると、街中が音楽の熱気に包まれる「定禅寺ストリートジャズフェスティバル」が幕を開ける。プロ・アマ問わず世界中からミュージシャンが集い、ケヤキ並木の下で多彩な音色を響かせる日本有数の野外音楽フェスティバルだ。
そして冬、通りは幻想的な世界へと変貌を遂げる。数十万個のLED電球がケヤキの枝々に灯る「SENDAI光のページェント」だ。黄金色に輝く光のトンネルをくぐる体験は、訪れる人の心に一生の思い出として刻まれる。イベント期間中の周辺ホテルや飲食店は活況を呈し、地域の観光業を大きくけん引している。
