独身を貫く今田ですが、決して女性との交際経験が乏しいわけではありません。これまでに報じられた今田耕司の熱愛報道や歴代彼女の噂を辿ると、華やかな女性遍歴が浮かび上がります。
週刊誌や写真週刊誌の取材報道によると、過去には映画監督の寒竹ゆりとの真剣交際報道や、加藤ローサ似の長身美女モデルとの深夜デート、さらには20代の一般女性や舞台女優とのバー飲み会などが幾度となくスクープされてきました。
特に話題を呼んだ今田耕司の過去の熱愛エピソードとして知られるのが、合コンや知人の紹介を通じてアプローチを試みたものの、最終的に交際へ発展しなかった数々の事例です。報道陣の直撃取材に対しても、今田は逃げ隠れすることなく「本当に素敵な方でアタックしましたが、フラれました」「お友達のまま終わりました」と潔く認める神対応を見せてきました。
関係者の証言によれば、今田は非常に紳士的で女性への気配りも完璧である一方、デートを重ねる中で「相手の何気ない生活習慣」や「言葉遣い」が気になってしまい、自ら一歩引いてしまうケースが多いと伝えられています。