櫻井翔の学歴を俯瞰すると、小学校にあたる慶應義塾幼稚舎からスタートし、慶應義塾普通部（中学校）、慶應義塾高等学校を経て、慶應義塾大学経済学部へと進む、いわゆる「完全な内部進学（慶應ボーイの王道）」であることが分かります。一般入試における慶應大学の偏差値は学部によって異なるものの、経済学部は看板学部の一つとして河合塾などの主要模試で偏差値67.5前後の難関水準を維持し続けています。
内部進学だからといって無条件に希望学部へ進めるわけではありません。高校3年間の全科目の評定平均値によって厳格に順位付けされ、人気の高い法学部法律学科や経済学部などの上位枠から順に埋まっていきます。芸能活動を行っているからという理由で加点される仕組みは一切なく、当時の櫻井翔は高校時代にすでにジャニーズJr.の中心メンバーとして活動しながら、定期テストで高水準の成績をキープし続ける必要がありました。
この徹底した学業へのこだわりには、家庭環境が深く影響しています。実父は後に総務事務次官（官僚トップ）を務め、電通グループ副社長などを歴任した父親の櫻井俊です。母も大学教授という厳格な知性派一家に育った櫻井翔は、中学時代に親に内緒でジャニーズ事務所へ履歴書を送ったことで、家庭内で激しい議論を巻き起こしました。「学業に一切の支障を出さない」「成績が落ちたら芸能界を即座に辞める」という絶対的な条件を父から課され、その誓約を守り抜くことが彼にとって芸能界に身を置き続けるための唯一の通行手形だったのです。
