日本中の期待を背負った初代バチェラーが最終的に人生の伴侶として選んだのは、華やかな芸能界の表舞台に立つ人物ではなく、実業の世界で確固たるキャリアを築いてきた自立した女性だった。関係者の証言によると、二人の出会いはプライベートなビジネスセッション。共通の知人を介した会食の席で意気投合したのがきっかけだという。
華美な演出がつきものの恋愛リアリティ番組で一躍時の人となった久保裕丈だが、素顔の彼はきわめて理性的で静かな日常を愛する一面を持つ。お相手の女性は、彼の多忙な起業家としての苦悩や重責を深く理解し、精神的な支えとなってきた。「最初はお互いに仕事の相談をし合うビジネスパートナーのような関係だったが、意見を交わすうちに深い信頼関係が芽生えた」と、二人の近しい知人は証言する。派手なサプライズではなく、日常の些細な会話と価値観の一致が、結婚への大きな決め手となったようだ。