二人の物語が動き出したのは、2008年1月期に放送された日本テレビ系ドラマ『貧乏男子 ボンビーメン』での共演でした。当時、すでに数々の話題作で主演を務め若手実力派の筆頭格だった小栗旬さんと、モデルから女優へと活動の幅を広げていた山田優さん。撮影現場での小栗さんのストイックな芝居への姿勢と周囲への気配りに、山田さんが次第に惹かれていったと当時のインタビューでも語られています。
ドラマのクランクアップ直後、小栗さんからの積極的なアプローチによって2008年3月14日に正式な交際がスタート。二人の年齢差は約1歳半（小栗さんが1982年12月生まれ、山田さんが1984年7月生まれの学年で2学年差）であり、互いのキャリアや多忙なスケジュールを尊重し合える対等な距離感が、交際初期から育まれていました。
交際発覚時も小栗さんは取材陣に対して交際事実を堂々と認め、山田さんも自身のブログで交際をオープンに報告。当時の芸能界では極めて珍しかった「交際宣言」は、ファンの間でも誠実なビッグカップルとして大きな好感を持って受け止められました。
