出口戦略における多様性こそ、同校を象徴する最大の特徴です。掛川東高校の進学実績を紐解くと、私立大学への進学が約半数を占めるなか、国公立大学への合格者をコンスタントに輩出しています。静岡大学や静岡県立大学といった地元国公立をはじめ、近隣の常葉大学、中京圏・首都圏の中堅私立大学（愛知学院大学、神奈川大学、日本大学など）への進学が目立ちます。
特筆すべきは、看護・医療系専門学校および大学への高い進学比率です。古くから医療・福祉系分野を目指す生徒に対する推薦枠の確保や個別小論文・面接指導が充実しており、地域の病院や医療福祉施設で活躍する卒業生が数多く存在します。さらに、ヤマハやスズキの関連企業をはじめとする地元有力製造業への就職実績も維持されており、進路指導室の手厚いサポートが生徒それぞれのキャリアプランを具現化しています。
キャンパスライフを彩る掛川東高校の部活動実績も目を見張るものがあります。特に弓道部は県大会上位進出や全国大会出場の常連として知られ、弓道場からは日々凛とした気迫が漂います。ほかにも吹奏楽部、陸上競技部、サッカー部、野球部などが精力的に活動を展開。文化系・運動系を問わず、部活動と学業を両立させる生徒が多数を占めています。
地域を牽引する人材の輩出という観点では、掛川東高校の出身有名人として、プロアスリートや文化人、地域経済の第一線で活躍する経営者や地方議員などが名を連ねています。華美なエリート路線とは一線を画し、地域社会を屋台骨として支えるリーダーを育んできた歴史が息づいています。
