鑑定における最初のステップは、その貨幣が「古寛永（こかんえい）」か「新寛永（しんかんえい）」かを識別することです。寛永通宝は鋳造年代と制度の違いにより、1668年（寛文8年）を境界線として大きく2つに分類されます。
古寛永とは、1626年から1668年までに江戸の浅草や芝、京都、水戸などの限られた鋳造所で造られた初期の銅銭を指します。一方の新寛永は、1668年に京都の十条通十楽寿町で裏面に「文」の字を刻んだ「文銭」が発行されて以降、幕末まで全国各地で大量生産された規格化された銭貨です。
両者を見分ける決定的なポイントは、表面に刻まれた「寛・永・通・寳」の文字の筆跡と書体にあります。
古寛永の筆跡は、江戸初期の書家や彫工による力強い手書きのニュアンスが色濃く残っています。特に注目すべきは「寛」の文字の「貝」部分の足です。古寛永の多くは、内側の足が離れていたり、独特のハネ・ハライを持っています。また、銭の縁（外枠）が比較的細く、手作業によるヤスリがけの痕跡（ヤスリ目）が周囲に不規則に残っている点も古寛永ならではの特徴です。
新寛永になると、大量生産に対応するため文字の規格化が進み、全体的にすっきりとした幾何学的な書体へと均一化されます。「寳」の文字の「ウ冠」の形状や「貝」の左右の広がり方が引き締まり、銭全体の厚みや縁の幅が一定に揃えられています。希少価値の観点では、絶対数が少ない古寛永のほうが全体的にベース相場が高く設定される傾向にあります。
