善法寺伊作を語る上で絶対に外せないキーワードが「不運大魔王」という異名です。彼が委員長を務める保健委員会は、代々「不運な生徒が集まる委員会」として学園内で恐れられていますが、その頂点に君臨するのが伊作本人です。
歩けば落とし穴に落ち、頭上から物が降ってきて、任務に出れば予期せぬアクシデントに巻き込まれる――。伊作がこれほど不運に見舞われる理由には、単なるギャグ要素を超えたキャラクターの本質が隠されています。彼は傷ついた人を放っておけないあまり、周囲の危険や自身の損得を顧みずに行動してしまいます。その結果として厄介事に巻き込まれるケースが多く、いわば「優しすぎるがゆえの受難」が不運を引き寄せる大きな要因となっているのです。
しかし、伊作はどれほど不運に見舞われても決して腐りません。専門分野である漢方や薬草の知識、包帯を用いた救急救護の技術は学園トップクラスであり、乱太郎をはじめとする後輩保健委員を深い愛情で包み込みます。この不屈の精神と底抜けの優しさこそが、彼がファンから愛され続ける最大の原動力です。
