オズワルドが世に出る前、伊藤兄妹は都内のアパートで長らく同居生活を送っていました。すでに実力派バイプレイヤーとしてドラマや映画に引っ張りだこだった沙莉さんに対し、当時の俊介さんはキャバクラのボーイとして約10年間アルバイトを続けながら芸人を続ける困窮時代を過ごしていました。
家計の負担割合について、2人の間では「売れている方が多く払う」という暗黙のルールが存在していました。家賃や生活費の大半を沙莉さんが負担し、俊介さんが支払う家賃は月数万円程度。メディアで俊介さんが「妹の扶養に入っている」「実質ヒモ状態」と自虐気味に語る場面もありましたが、沙莉さんは一度として兄の夢を否定せず、むしろ兄の才能を誰よりも信じて応援し続けていました。
転機が訪れたのは2019年冬。オズワルドが初の『M-1グランプリ』決勝進出を決めた際、沙莉さんは自身のSNSで号泣しながら喜びを爆発させました。翌年、俊介さんは芸人仲間（蛙亭・イワクラさん、森本サイダーさんら）とのシェアハウスへ引っ越し、妹との同居を解消。「妹におんぶに抱っこだった状態を脱し、自立する」という男のプライドを果たした瞬間でした。
