ネット上のコミュニティ（Yahoo!ニュースのコメント欄、5ちゃんねる、知恵袋など）を定点観測すると、保阪尚希に対する世間の評価はここ数年で劇的な変化を遂げています。
1990年代から2000年代初頭にかけては、高樹沙耶との同棲破局や高岡早紀との泥沼離婚劇ばかりがセンセーショナルに切り取られ、「プライベートが波乱万丈なトラブルメーカー」という偏った見方をされることが少なくありませんでした。昭和・平成のメディア空間においては、タレントの私生活を消費し尽くすワイドショー文化が全盛だったためです。
しかし、近年のリアルなユーザーの声を分析すると、「逆境をすべてビジネスの糧に変えた不屈の男」「両親のトラウマを乗り越えて自力で富を築いた本物の実力者」というリスペクトの意見が圧倒的多数を占めています。離婚や大病といった人生のどん底を経験しながらも、他人のせいにせず、出家による精神統一を経て通販ビジネスの頂点に登り詰めた生き様が、現代のビジネスパーソンや中高年層に強い勇気を与えていることが窺えます。
