子育て世帯にとって小学校の学区情報は移住判断の核心だ。上里町には複数の町立小学校が区域ごとに設定されており、居住エリアによって通学先が異なる。代表的な学校として上里小学校・賀美小学校・神保原小学校などが知られており、それぞれの学区対象エリアは町の公式ウェブサイトや教育委員会窓口で確認できる。
学校規模は大都市圏に比べて小規模なケースが多いが、これが逆に「教師の目が行き届きやすい」「縦割り活動や異学年交流が自然に生まれる」という環境につながっていると、現地の保護者コミュニティでは評価されている。
中学校は上里町立上里中学校が主要な進学先となっており、高校進学については本庄市内や熊谷市内の公立・私立高校への通学が一般的だ。塾や学習教室の数は都市圏には及ばないが、オンライン学習サービスの普及により、その格差は2020年代以降で急速に縮小している。
