高校生となったペギー葉山は、青山学院高等部に在籍しながら、本格的にジャズボーカルのレッスンを開始します。当時、本場アメリカのジャズミュージシャンや歌手の生演奏に触れられる唯一の場所は、連合国軍最高司令官総司令部（GHQ）が管轄する進駐軍キャンプ（米軍基地内の将校クラブなど）でした。
まだ未成年であり、良家のお嬢様学校に通う女子生徒が米軍キャンプのステージに立つことは、当時の社会通念上、極めて異例で大胆な挑戦でした。しかし彼女は持ち前の英語力と確かな音感を武器にオーディションを突破し、夜のクラブステージで米兵相手に堂々とスタンダードナンバーを歌い始めました。
芸名である「ペギー（Peggy）」は、米軍キャンプの将校や兵士たちが、発音しづらい本名「シゲ子」の代わりに親しみを込めて呼んだ愛称に由来します。葉山の地名は、彼女が幼少期から家族と過ごした神奈川県葉山町の美しい海岸風景への愛着から名付けられました。
1952年（昭和27年）、青山学院在学中の18歳でキングレコードから『ドミノ / ユー・ビロング・トゥ・ミー』をリリースし、鮮烈なプロデビューを飾ります。ステージで鍛え上げられたパンチのある声量と本場仕込みの発音は、当時の音楽業界に大きな衝撃を与えました。
