2007年12月、梅田直樹さんは当時『Popteen』の絶対的エースとして社会現象を起こしていたモデルの益若つばささんと結婚を発表しました。男性ギャルカルチャーの頂点と、女性ギャルカルチャーの頂点による結婚は、ワイドショーや女性誌、情報番組で連日トップニュースとして報じられるほどのビッグインパクトを与えました。
翌2008年4月には第一子となる長男・りおん君が誕生。若い世代に向けた理想のファミリー像として、テレビのバラエティ番組やCM、夫婦共著のスタイルブックなどに次々と出演しました。料理上手で子煩悩な父親としての梅しゃんの姿は、若いパパ層のロールモデルとなり、「ギャル・ギャル男=派手で不真面目」というステレオタイプを覆すきっかけにもなりました。二人が発信するライフスタイルや愛用グッズは数千億円規模の経済効果を生み出したと評され、平成を象徴するスターカップルとして君臨したのです。