慣用句としての「二の轍を踏む」は、「前の人と同じ失敗や過ちを再び繰り返す」という意味を持っています。単に失敗すること自体を指すのではなく、「先行事例として失敗パターンがすでに分かっているにもかかわらず、後から来た者が同じ轍（通り道）をなぞって自滅する」という痛烈な教訓を含んでいるのが最大の特徴です。
この言葉のルーツは、紀元前の中漢時代を記した歴史書『漢書』賈誼（かぎ）伝に登場する有名な一節に遡ります。
賈誼は若くして文帝に仕えた天才的な政治家・思想家であり、急速に崩壊した前王朝・秦の過ちを繰り返さないよう皇帝を諫める文章の中で、次のような比喩を用いました。
「前車の覆るは後車の戒め（ぜんしゃのくつがえるはこうしゃのいましめ）」
道行く前方の馬車が車輪を取られて横転したなら、後続の馬車はその轍を避けて通るのが当たり前の知恵である。それなのに、前の車がひっくり返った同じ轍にわざわざ車輪を突っ込んで自分も横転してしまうのは、あまりにも愚かな行為ではないか——。この鋭い指摘こそが、「二の轍を踏む」という表現の根源です。
古代の未舗装の道路では、重量のある馬車が通ると深い轍が刻まれます。雨が降れば轍はぬかるみ、一度車輪が落ちると脱出が困難になったり、荷物の重みで車軸が折れて横転したりする事故が日常茶飯事でした。先行者の轍は「安全なルート」ではなく、「危険が潜むトラップの跡」でもあったわけです。
