2006年、NSCで出会った長田庄平と「チョコレートプラネット」を結成。結成当初から長田の精巧な小道具作りと、松尾の圧倒的なキャラクター憑依力が高い評価を受け、若手コント職人として頭角を現します。2008年・2014年には『キングオブコント』決勝進出（2014年は準優勝）を果たすなど、賞レースでも確固たる実力を証明しました。
転機となったのは2017年から2018年にかけてのモノマネブレイクです。松尾が披露した美容家・IKKOの完全コピーは「どんだけ〜！」「背負い投げ〜！」のフレーズとともに日本中を席巻。長田の和泉元彌モノマネとの相乗効果で、一気にバラエティ界の主役に躍り出ました。
その後も「TT兄弟」「Mr.パーカーgroup」などのキャッチーなリズムネタやキャラクターを次々と生み出し、子どもから大人まで巻き込む社会現象を巻き起こします。公式YouTubeチャンネル「チョコレートプラネット チャンネル」の登録者数は200万人を突破し、コントの枠を超えたクリエイティブ集団として不動の地位を築き上げました。
