自身のYouTubeチャンネルやインタビューで、プライベートな質問に対してもオープンに答えることで知られる笠原氏。ファンからの「再婚はしないのですか？」というストレートな問いかけに対し、彼はユーモアを交えつつも真摯に答えている。
基本的には「今は自分のペースができあがっている」「一人の生活が楽になってしまった」といった趣旨の発言が多く、再婚に対して焦りや強い願望があるわけではない様子だ。しかし、完全にその可能性を否定しているわけでもなく、「良い縁があれば」というニュアンスを含めることもある。この絶妙なスタンスが、ファンの間で様々な想像をかき立てる要因となっている。
