天童よしみの音楽人生は、決して平坦なエリート街道ではありませんでした。八尾市に移り住んだ幼少期、彼女の並外れた歌唱力を見出したのは、大の歌好きであった父親でした。7歳の頃からのど自慢大会に出場し始めると、大人顔負けの節回しで数々の賞を総なめにし、「八尾に恐るべき天才少女がいる」と関西一円で評判になります。
1970年、15歳のときにフジテレビ系のアニメ『いなかっぺ大将』の挿入歌「大ちゃん数え唄」を本名の吉田よしみ名義で吹き込み、これが大ヒットを記録。1972年には『風が吹く』で待望のプロ歌手デビューを果たします。このとき、デビューの橋渡しをした作詞家・山口洋子氏によって「天から授かった童（わらべ）のような歌声」という意味を込め、芸名「天童よしみ」が誕生しました。
しかし、華々しいスタートとは裏腹に、その後の道程は暗転します。シングルをリリースしてもヒットに恵まれない年月が続き、事務所との契約終了や営業回りの日々など、約10年に及ぶ不遇の時代を経験しました。失意の底にあった彼女を「あんたの声は日本一や。諦めたらあかん」と鼓舞し、マネージャー兼精神的支柱として全国を行脚したのが、母親の吉田筆子（ふでこ）さんでした。
運命が激変したのは1985年、シングル「道頓堀人情」との出会いです。発売当初は目立たない有線プロモーションからの出発でしたが、母娘で全国のカラオケ喫茶やスナックを泥臭く巡る地道な営業を展開。有線放送のリクエストチャートを徐々に駆け上がり、発売から1年以上の歳月をかけて大ヒットを記録しました。苦節を乗り越えた実力派シンガーとして完全復活を果たし、1993年のNHK紅白歌合戦初出場以降、紅白の顔として不動の地位を築き上げました。
