『空と君のあいだ』の持つメロディと歌詞の強度は、数多くの実力派ボーカリストたちを引きつけ、世代やジャンルの垣根を越えてカバーされ続けています。
代表的なカバーアーティストとして広く知られるのが工藤静香です。中島みゆきから数々の楽曲提供を受けてきた工藤静香は、2008年のアルバム『MY PRECIOUS -Shizuka sings songs of Miyuki-』にて本作をカバー。愁いを帯びた力強い歌声で、楽曲の持つドラマ性を艶やかに表現しました。
また、圧倒的な歌唱力を持つ絢香は、2013年のカバーアルバム『遊音倶楽部 〜1st grade〜』で独自のグルーヴ感とエモーショナルな表現を吹き込み、若いリスナー層へ楽曲の魅力を再浸透させました。このほかにも、槇原敬之、Acid Black Cherry、クリス・ハート、つるの剛士など、名だたるシンガーたちがそれぞれの解釈でこの難曲に挑んでいます。声の質感やアレンジが変わっても根底にある「哀切と祈り」がブレない点に、楽曲構造そのものの強靭さが証明されています。