夜職送迎ドライバーに従事する上で、法的なリスクの把握は避けて通れません。最大の論点となるのが「夜職送迎ドライバー白タク違法性」と「送りドライバー自家用車持ち込みリスク」です。
道路運送法上、営業許可(緑ナンバー)を持たない自家用車(白ナンバー)で対価を得て人を運送する行為は「無許可有償運送(いわゆる白タク行為)」として厳しく禁止されています。店舗側は「ドライバーは店舗の従業員であり、給与としての支払いは運賃ではなく労働対価である」という建前をとることが多いものの、契約形態が「業務委託」であったり、車両持ち込み手当という名目で運賃類似の金銭が授受されていたりする場合、警察の摘発対象となる法的グレーゾーンに該当します。
さらに深刻なのが保険問題です。自家用車で業務中に事故を起こした場合、加入している任意保険が「日常・レジャー使用」や「通勤使用」で契約されていると、「業務目的の運行」とみなされて保険金の支払いが拒絶されるリスクが極めて高くなります。対人・対物の高額賠償が発生した際、店舗側が責任を逃れ、ドライバー個人が破産危機に直面した判例も存在します。