櫻井家の兄弟が揃って高い成果を上げられる背景には、父・櫻井俊の存在と、家庭内に貫かれていた独特の教育方針がある。元総務事務次官であり、後に電通グループの副社長執行役員などを歴任した俊は、日本の官僚機構の頂点に立った人物だ。母もまた大学教授を務めた教育者であり、絵に描いたようなエリート一家である。
しかし、家庭内において子どもたちに敷かれたレールは存在しなかった。櫻井翔が芸能活動を始めた際も、学業との両立を絶対条件とし、自らの選択には自ら責任を持つことが徹底して求められた。この「自立の掟」は妹や弟にも自然と受け継がれた。親や兄のコネクションを一切利用せず、自らの力で慶應義塾大学のレギュラーの座や難関企業の採用を勝ち取った弟・修の歩みは、まさに櫻井家の哲学を体現している。
