巣鴨学園の代名詞とも言えるのが、毎年1月に行われる「寒稽古（剣道・柔道）」や、夜を徹して約36キロの山道を歩き抜く「大菩薩越え強歩大会」、巣園流水泳学校での「遠泳」といった身体鍛錬行事です。
現代の感覚から「時代遅れの苦行ではないか」と誤解されることもありますが、現場での指導目的は根性論の押し付けではありません。早朝の澄んだ空気の中で己と向き合い、限界を感じる長距離を仲間と励まし合いながら踏破する体験は、机上の学習では得られない自己効力感（やればできるという感覚）を育む貴重な機会となっています。
卒業生の手記やインタビューにおいても、「大学受験の直前期や、社会人になって困難なプロジェクトに直面したとき、あの寒稽古や大菩薩を乗り越えた経験が心の支えになった」と振り返る声が圧倒的に多いのが特徴です。心身のタフネスを男子の成長期に養うプログラムとして、確固たる教育的価値を持っています。
