では、なぜ平たい四角形の豆腐を数える際に「個」や「枚」「塊」ではなく、あえて「丁」という特殊な漢字が定着したのでしょうか。その起源を探ると、言語学と歴史民俗学の双方から非常に興味深い事実が見えてきます。
漢字の「丁」は、本来「偶数」を意味する言葉でした。丁半博打（ちょうはんばくち）の「丁（偶数）」と「半（奇数）」がその代表例です。中国や日本の古い数え方において、「丁」は2つで1組になるもの、あるいは偶数対のものを数える助数詞として用いられていました。
この「偶数」という概念が、江戸時代の豆腐の流通形態と密接に結びついています。江戸中期のベストセラー料理本『豆腐百珍』（1782年刊行）をはじめとする当時の文献や風俗記録を調査すると、江戸時代の豆腐1丁は現在の一般的な豆腐の約2倍から2.5倍（およそ700g〜800g前後）という驚くべき巨大サイズでした。
当時、長天秤棒を担いで町中を売り歩いた「棒手振（ぼてふり）」の豆腐売りは、桶の中に大きな豆腐を入れて売り歩いていました。この巨大な豆腐は、庶民が一度に食べ切るには大きすぎるため、真ん中から包丁で2つに切り分けて販売するのが通例でした。つまり、「2つに切り分けること」を前提とした規格、あるいは「2つで一組」として扱われたことから、「丁（偶数）」の文字が当てられたという説が極めて有力視されています。
また別説として、偶数対の角材や金塊を数える「挺（ちょう）」の文字が転じたとする説や、当時の町（丁）ごとに配給・販売される生活必需品であった名残とする説も存在しますが、いずれの学説においても「江戸庶民の日常食としての規格化と商慣行」が深く関わっていたことは明白です。
