二人の出会いは、ある作品での共演がきっかけだった。当時、若手実力派としてすでに不動の地位を築きつつあった小栗旬と、抜群のスタイルでファッション界を席巻していた山田優。平成を代表する恋愛ドラマや社会現象となった『花より男子』の熱気が冷めやらぬ時代の中で、二人の距離は急速に縮まっていった。
交際当初は互いの仕事への情熱を語り合う中で絆を深め、密かに愛を育んでいたとされる。交際報道が出た際も隠すことなく堂々と認め、その潔い姿勢が多くのファンから温かく受け入れられた。当時の交際秘話や極秘デートの様子は、今でもファンの間で語り継がれる名エピソードとなっている。
