オンライン購入において最も失敗しやすいのが「サイズ選び」である。WIND AND SEAのサイズ感と選び方は、近年のストリートトレンドを反映したややゆとりのある「ボックスシルエット」が基本設計となっている。
一般的な国内ドメスティックブランドや量販店（ユニクロ等）と比較すると、身幅と肩幅が約1〜1.5サイズ程度大きめに設定されている。そのため、ジャストサイズを好むか、トレンドのオーバーサイズで着こなすかによって選択が分かれる。
身長別の具体的な推奨サイズ目安は以下の通りだ。
- 160cm〜168cm（細身〜普通体型）：「Sサイズ」で適度なゆとり。「Mサイズ」を選ぶとしっかりとしたビッグシルエットになる。
- 169cm〜175cm（標準体型）：「Mサイズ」が最もバランスの良いストリートフィット。「Lサイズ」でドロップショルダーと着丈のルーズ感を楽しめる。
- 176cm〜182cm（普通〜がっしり体型）：「Lサイズ」が基本。「XLサイズ」を選ぶと本格的なスケータースタイルに仕上がる。
- 183cm以上：「XLサイズ」一択。袖丈や着丈の落ち感が理想的なプロポーションを形成する。
特にコットン100%のヘビーウェイトボディを採用しているTシャツやフーディーは、洗濯乾燥によって若干の縮みが生じる場合があるため、迷った際は「ワンサイズ上」を選択するのが失敗を防ぐ王道の選び方となる。
