10年以上の歴史の中で、放送直後にSNSのサーバーを揺るがし、放送文化の歴史に刻まれた伝説の回がいくつも存在します。水曜日のダウンタウンの過去回の中でも、視聴者の記憶に強く刻まれている代表的なエピソードを振り返ります。
まず外せないのが、安田大サーカス・クロちゃんの異常な人間性を浮き彫りにした一連のリアリティ企画です。『MONSTER HOUSE』『MONSTER IDOL』に続き、2022年末にクライマックスを迎えた『MONSTER LOVE（モンスターラブ）』は、バラエティ史に残る衝撃作となりました。クロちゃんのことが本当に好きな女性と、好きなフリをしている「オオカミ」が混在する恋愛サバイバル企画において、最終的に残ったリチとの真剣交際が成立。スタジオと日本中が「嘘であってくれ」と願う中で繰り広げられた熱烈なキスシーンは、テレビの前の視聴者に強烈な感情の揺らぎとカタルシスをもたらしました。
また、笑いと涙、そして人間の業を見事に描ききったのが、2021年10月に放送された「おぼん・こぼん THE FINAL 仲直りプロジェクト」です。長年深刻な不仲に陥っていた大ベテラン漫才コンビに密着し、解散寸前の緊迫した修羅場から奇跡的な和解に至るまでを一切の誇張なく映し出しました。この企画はバラエティ番組としては異例となる第59回ギャラクシー賞テレビ部門優秀賞を受賞し、「お笑い番組の枠を超えた人間ドキュメンタリー」として放送界からも極めて高い評価を獲得しています。
さらに近年では、ダイアン・津田篤宏が巻き込まれた『名探偵津田』シリーズが爆発的な支持を集めました。「津田のツッコミ力」を頼りに、殺人事件が起きるペンションや村落で実際に謎解きを進めさせるという構成は、視聴者がX（旧Twitter）上でリアルタイムに推理を繰り広げるソーシャル連動型のエンタメへと昇華され、水曜日のダウンタウンの神回としての地位を不動のものにしました。
