雲巌寺の歴史は極めて古く、平安時代の大治年間（1126〜1131年）に山田城主・山田八郎資清が臨済宗の僧・高峰顕日（国師）を招いて開山したと伝えられています。その後、戦国時代の兵火によって一時衰退したものの、江戸時代に入って黒羽藩主・大関氏の手厚い庇護を受け、臨済宗妙心寺派の古刹として復興を遂げました。福井県の永平寺、總持寺、京都の妙心寺などと並び、厳しい修行が行われる名門道場として禅宗の世界で知られています。
この地に文化的な深みを与えているのが、元禄2年（1689年）に訪れた俳聖・松尾芭蕉の存在です。芭蕉は敬愛する禅の師・仏頂和尚がかつて雲巌寺の山中に結んだ草庵（遊行柳や山中の庵）を訪ねるため、奥州への旅の途中で黒羽に14日間滞在しました。その際、山中の岩の上に作られた草庵跡を訪ね、以下の名句を遺しています。
「木啄（きつつき）も 庵は破らず 夏木立」
この句碑は現在も境内の奥、霊気漂う静寂の中にひっそりと佇んでおり、文学と禅の交差点としての風格を今に伝えています。
