山口氏と安倍元首相の結びつきは、安倍氏が自民党の青年局長や官房副長官を務めていた初期の時代にまで遡ります。政治部の番記者として徹底的な食い込み取材を敢行し、単なる取材対象と報道関係者という枠を超えた信頼関係を構築していきました。
当時を知る政治部関係者によると、二人は定期的な夜の食事会や個別取材を重ね、政策議論だけでなくプライベートな雑談に及ぶまで親交を深めていたとされます。特に第1次安倍政権の退陣後、失意の底にあった安倍氏に対しても変わらぬ取材姿勢を続けたことが、その後の絶対的な信頼へと繋がったと伝えられています。
2012年末に第2次安倍政権が発足すると、山口氏は「官邸に最も近いジャーナリスト」としてその存在感を確立しました。閣僚人事の内幕や重要政策の決定プロセスなど、他社が知り得ない極秘情報が山口氏の元へダイレクトに流れる構造ができあがっていたとみられます。メディア界では「安倍元首相の代弁者」「官邸のメッセンジャー」と揶揄されるほどの密接ぶりでした。