結論から言うと、現在の英語教育や日常会話の現場では「ウェア（あるいはウェアー）」と読むのが最も自然であり、ネイティブの発音に近いです。辞書の発音記号を確認すると、アメリカ英語では /wer/、イギリス英語では /weə(r)/ と表記されており、頭の音に「h（ヒ・ホ）」の子音は基本的に含まれていません。
では、なぜ日本では「ホエア」というカタカナ表記が定着したのでしょうか。その背景には、かつての古典的な発音（/hwer/）をそのままカタカナに落とし込んだ歴史的な名残があります。かつて英語圏でも「wh」を息を強く吐き出しながら「フワ」「ホワ」のように発音する地域があり、日本の明治から昭和初期の英語教育にもそのスタイルが取り入れられました。
しかし、現代の英語圏の大半では「wh」の「h」音が脱落し、「w」の音だけで発音される「Wine–whine merger（ワイン・ワイン合流）」という音声変化が定着しています。そのため、現代の生きた英語を話す・聞く場面では、「ウェア」とインプットしておくことがスムーズなコミュニケーションへの近道です。
