かつて出馬した東京都知事選挙での言動は、日本の選挙史における歴史的な転換点となった。ポスター掲示場の活用方法や街頭演説のライブ配信など、従来の選挙常識をことごとく覆した戦術は大きな物議を醸したが、同時にネット選挙運動の限界と可能性を全国に提示してみせた。
公職選挙法という旧態依然としたルールのなかで、どうすれば有権者の注目を集め、議論を巻き起こせるのか。彼が仕掛けたハック戦術は、有権者が抱く政治への諦念を切り裂く刃となった。この選挙戦を通じて確立された手法は、その後の選挙のあり方を根底から変容させることになったのである。