「Why not」の構造は非常にシンプルですが、使われる文脈によって担う役割が大きく変化します。混乱を避けるためには、まずネイティブが頭の中で使い分けている3つの基本パターンを整理して把握することが最短の近道です。
第一の用法は、相手からの誘いや提案に対する「賛成・快諾（もちろん・ぜひ）」です。「反対する理由が何一つない＝100%賛成だ」という論理から生まれた表現で、日常会話で最も頻出するパターンです。たとえば「Do you want to grab some coffee?（コーヒーでも飲みに行かない？）」と聞かれた際に「Why not!」と返せば、「いいね、喜んで！」という快活な同意になります。
第二の用法は、自分から相手への「気軽な提案（〜してみたら？ / 〜しようよ）」です。後ろに動詞の原形を続けて「Why not try it?（やってみればいいじゃない？）」のように使い、相手の背中をポンと押すようなカジュアルな提案を行います。
第三の用法が、学校英語でもおなじみの「否定文に対する理由の聞き返し（なぜダメなの？ / どうして〜しないの？）」です。相手が「I can't go to the party.（パーティーに行けないんだ）」と否定文を口にした際、「Why?」の代わりに「Why not?（どうして行けないの？）」と理由を深掘りする際に機能します。
