張り子の虎と化した伝説に決定的な審判が下されたのが、2023年8月に開催された格闘技大会『BreakingDown 9』でした。対戦相手は「ごぼうの党」代表の奥野卓志氏。試合前の記者会見では激しいトラッシュトークと乱闘を繰り広げ、ペイ・パー・ビュー（PPV）の売上を大きく牽引しました。
しかし、ゴングが鳴った直後に起きた光景は視聴者に強烈な脱力感と失望を与えます。開始わずか数秒、奥野氏の右ストレートを浴びた久保氏は、反撃を試みるどころかリングに背を向けて逃走。そのまま試合開始から約8秒で戦意喪失によるTKO負けを喫しました。3000戦無敗を謳っていた男のあまりに無防備な敗走劇は、格闘技界のみならずネット全体で歴史的な珍事として拡散されました。
さらに、この試合を契機にかつての盟友であり兄貴分と目されていた瓜田純士氏との確執も決定的なものとなります。瓜田氏は過去に久保氏を自身のYouTubeに起用し、世に出るきっかけを作った恩人でしたが、度重なる言動の不一致やリスペクトを欠く態度に絶縁を宣言。試合直後には「これが3000戦無敗の正体だ」と痛烈な批判を浴びせ、両者の溝は修復不可能なレベルに達しました。
