『笑ゥせぇるすまん』の本格的な実写映像化として金字塔を打ち立てたのが、1999年7月から9月にかけてテレビ朝日系列の「サタデードラマ」枠で放送された実写ドラマ版です。全10話で構成された本作において、最大の焦点となったのが「誰が喪黒福造を演じるのか」という点でした。
白羽の矢が立ったのは、喜劇役者としてもシリアスな名優としても日本屈指の存在感を誇る伊東四朗。丸みを帯びたシルエット、トレードマークの口元、そして底知れぬ狂気を孕んだ笑顔を表現するため、精巧な特殊メイクと特注スーツを着用して撮影に臨みました。CG技術が現在ほど発達していなかった時代だからこそ、伊東四朗自身の肉体的な芝居と表情筋の動きが生々しい恐怖を生み出し、原作者の藤子不二雄Ⓐもその再現度の高さを絶賛したと伝えられています。
実写ドラマ版の大きな魅力は、喪黒福造に誘惑され破滅していく「お客様」を演じた豪華なゲストキャスト陣にあります。各話完結のオムニバス形式で展開し、当時の人気俳優や実力派タレントが心の弱さを露呈する人間味あふれるキャラクターを熱演しました。
第1話「頼もうとした男」に登場した遠藤憲一をはじめ、奥菜恵、中条きよし、中山秀征、羽場裕一、生瀬勝久といった錚々たる顔ぶれがターゲットとして登場。人間の哀愁と愚かしさを容赦なく炙り出す脚本は、深夜帯に近い時間枠ならではのダークな大人向けエンターテインメントとして異彩を放っていました。
