小泉進次郎氏の学歴を語る上で起点となるのが、中高大を通じた関東学院での学生生活です。同氏は横須賀市にある関東学院六浦中学校・高等学校を経て、2000年4月に関東学院大学経済学部経営学科へ内部進学しました。
父である小泉純一郎元首相が慶應義塾大学経済学部出身であり、祖父の純也氏や曽祖父の又次郎氏も名門校や軍関連の学校に連なる中で、進次郎氏が地元・神奈川の私立一貫校を選んだ背景には、幼少期からの家庭環境と本人のスポーツへの打ち込みがありました。学生時代は野球部に所属し、学業よりも部活動に熱中していたことが当時の同級生や地元後援会関係者の証言として広く知られています。
当時の関東学院大学経済学部の偏差値はおおむね40台前半から中盤（42.5〜45.0程度）で推移しており、政治家の子弟が歩む進路としては、いわゆる「受験エリート」のレールとは一線を画していました。大学時代の本人は、ゼミや講義に出席しつつも将来の青写真を明確に描いていたわけではなく、一般的な学生と同様に将来への模索を続けていた時期だったと振り返っています。
転機が訪れたのは大学3年時でした。2001年に父・純一郎氏が首相に就任し「小泉旋風」を巻き起こす中、自らの将来と政治の道を強く意識せざるを得ない環境に置かれます。そこで下した決断が、国内での就職や他大学への編入ではなく、「海外留学による徹底的な自己研鑽」でした。2004年3月に関東学院大学を卒業した進次郎氏は、単身アメリカへと渡ることになります。
