小塚氏のプライベートで最も世間の関心を集めた出来事の一つが、元フジテレビアナウンサーの大島由香里氏との結婚と離婚です。2人は2016年2月に結婚し、翌2017年4月には第1子となる長女が誕生しましたが、2019年12月に正式に離婚を発表しました。
離婚に至った背景には、複数の要因が絡み合っています。表向きには「多忙による生活のすれ違い」「拠点の不一致（名古屋と東京）」が挙げられましたが、当時一部週刊誌によって報じられた小塚氏の夜遊びや生活態度に関する報道も大きな話題となりました。
離婚成立後、長女の親権は大島アナが持っています。大島アナはシングルマザーとしてテレビ出演やYouTube発信を精力的に行う一方、小塚氏側も取り決めに基づき養育費の支払いや面会交流を続けていると伝えられています。夫婦としての関係には終止符が打たれたものの、それぞれが一人の親として子どもと向き合っているのが実情です。
