四季島に乗車するためには、JR東日本の公式専用サイトまたは郵送での事前申し込みが必要です。旅行会社が貸し切る専用ツアー枠を除き、基本的には「事前応募による抽選制」となっています。
気になる予約倍率ですが、運行開始当初の数十倍という過熱ぶりからやや落ち着いたものの、現在でも人気コースやトップシーズン（紅葉期やGWなど）の「四季島スイート」は倍率10倍〜20倍以上になることが珍しくありません。
予約申し込み時期は、運行時期の約半年前〜8ヶ月前頃に設定されます。例えば、春〜秋コースの申し込みは前年秋〜冬にかけて受け付けられます。
当選確率を少しでも高めるためには、以下のポイントを抑えておくと良いでしょう。
第一に、最も応募が集中する「四季島スイート」だけでなく、部屋数の多い「スイート」を第2・第3希望に設定すること。第二に、週末発着のコースよりも平日発着の日程を選ぶこと。そして、公式枠だけでなく大手旅行会社（JTBやクラブツーリズムなど）が企画する四季島貸切ツアーの募集枠も併せてチェックすることが有効なアプローチとなります。
