群馬県高校サッカー界の勢力図において、最大の壁として立ちはだかるのが全国制覇の経験を持つ前橋育英高校です。全国高校サッカー選手権大会の群馬県予選では、毎年のように決勝で両雄が激突し、1点を争う極限の攻防が繰り広げられてきました。近年は健大高崎や共愛学園といった新興勢力の台頭もあり、群馬県予選のレベルは全国でも屈指の激戦区となっています。
桐生第一高校サッカー部のメンバーは、この過酷な県内トーナメントを勝ち抜くため、高体連主催大会だけでなくリーグ戦文化のなかで個と組織を磨き上げています。なかでも高円宮杯 JFA U-18サッカープリンスリーグ関東における戦いは、チームの現在地を測る最重要の指標です。Jクラブのユースチームや関東各都県のトップ校がひしめく同リーグにおいて、桐生第一は強度の高いプレッシングと局面での打開力を武器に、常に上位争いへ食い込む堂々たる戦いを展開しています。
全国高校総体（インターハイ）予選や選手権予選の試合日程・結果を追うと、春先からのリーグ戦を通じてチーム戦術の完成度が着実に上がっている様子が数字にも表れています。夏の酷暑期を乗り越え、秋の選手権予選本番に向けてピークを合わせるコンディショニング管理は、専門スタッフの導入によって格段に洗練されました。
