飛段の恐ろしさを語る上で外せないのが、木ノ葉隠れの里の上忍・猿飛アスマを死に追いやった戦いです。この戦闘で初めて白日の下に晒された彼の能力「呪術・死司憑血（じゅじゅつ・ししひょうけつ）」は、NARUTO屈指の凶悪なカウンター能力でした。
この術の発動プロセスは極めて冷酷です。伸縮自在の三刃の大鎌を用いて標的の血液をわずか一滴でも奪い、それを自らの体内に取り込みます。そして自身の血で地面にジャシン教のシンボルである円と正三角形を描き、その陣の中に立ち続けることで、術者と標的の肉体が呪術的に完全にリンクします。リンク完了後に飛段が自らの急所を武器で貫けば、全く同じダメージが標的の肉体にも直接フィードバックされる仕組みです。
通常であれば相打ちになる自傷行為ですが、飛段だけは「急所を貫かれても死なない」という絶対の不死性を持っています。心臓を一突きにされれば相手だけが即死するという、完全なる初見殺しのデスゲームでした。アスマは飛段の能力構造を暴き、首を切断する寸前まで追い詰めたものの、相棒・角都による首の縫合と術の再発動によって命を落とすこととなりました。第十班（シカマル、いの、チョウジ）にとって、この戦いは計り知れない喪失と復讐への誓いの原点となったのです。
