インターネット上の掲示板やSNSでは、時に「城島茂は番組でいじられているだけで、実質的なリーダーシップは他のメンバーが取っているのではないか」という穿った見方が散見されます。しかし、これは日本型組織におけるリーダーシップの本質を見誤った典型的な誤解です。
城島が意図して実践しているのは、自らが道化（ピエロ）となって場の緊張を和らげる「心理的プレッシャーの緩和役」です。彼が番組や会見で絶妙にいじられるポジションを取ることで、グループ内の風通しが劇的に良くなり、年下のメンバーが自由に発言・行動できる環境が整います。
一方で、契約問題や新規事業の立ち上げ、危機管理の局面では、冷静沈着な判断を下すタフな交渉者としての一面を発揮します。関係者の証言によると、株式会社TOKIOの設立にあたっても、旧事務所との複雑な権利関係の整理や新会社のスキーム構築において、城島が中心となって弁護士や専門家と粘り強く協議を重ねていたことが明らかになっています。
