一人旅の成否を分ける最大のハードルは、「現地での移動手段」と「食事の居心地」です。レンタカーを運転しない旅行者にとって、一人旅車なし観光地であることは必須条件となります。駅から主要スポットまで徒歩または定時運行の公共バスでアクセスできる街を選ぶことが、移動疲れを防ぐ鉄則です。
また、現地での夕食時に「どこに入ればいいか分からない」「テーブル席ばかりで居づらい」というストレスを避けるため、一人旅ご飯困らない街かどうかの事前リサーチが欠かせません。大衆食堂やバル、カウンター主体の名店が多く、地元客と適度な距離感で食事を楽しめる街（福岡市、金沢市、高知市など）は、一人旅の満足度を底上げします。
さらに、夜間の街灯整備状況や駅前ホテルの立地など、一人旅安全な街理由を客観的に見極めることが、初心者や女性の安心感に直結します。
