2人の出会いは、2008年1月期に放送された日本テレビ系ドラマ『貧乏男子 ボンビーメン』での共演でした。アニメ映画『サーフズ・アップ』の日本語吹替版での共演を経て急速に距離を縮め、同年3月14日に正式な交際へと発展しました。
交際期間中は、小栗旬のブレイクに伴う多忙さや週刊誌報道による試練も少なくありませんでした。しかし、山田優の包容力と決断力が関係を繋ぎ止め、交際開始からちょうど4年後の2012年3月14日（ホワイトデー）に婚姻届を提出。その後、2013年1月には米ハワイ・ラナイ島で豪華な挙式・披露宴を執り行いました。
ハワイ挙式には笑福亭鶴瓶や木梨憲武をはじめ、芸能界・映画界の大物や親しい友人ら総勢100名近くが招待され、日本中から祝福を受けました。この節目において「何があっても添い遂げる」という覚悟が共有されたことが、現在に至る信頼関係の原点となっています。
