高橋のスマートなトーク力と立ち回りの上手さは、その生い立ちと学歴にも深く根ざしています。京都府京都市下京区出身の高橋は、名門・立命館中学校・高等学校を経て、内部進学で立命館大学産業社会学部を卒業しました。
ネット上で長年囁かれてきた「実家が大金持ちのボンボン」という噂ですが、これは紛れもない事実です。高橋の実家は歯科医院（高橋歯科医院）を営んでおり、祖父、父、そして兄までもが歯科医師という絵に描いたような医療一家。幼少期から裕福な環境で育ち、文化的な教養を身につけてきたことが、現在の品の良さや言葉選びの柔らかさに反映されています。自身は医学の道へは進まずお笑いの世界へと飛び込みましたが、家族との関係は極めて良好で、テレビ番組でも実家のエピソードを微笑ましく語っています。
そして、大学時代に出会ったのが相方・八木真澄です。立命館大学の柔道部で先輩（八木）と後輩（高橋）だった二人は、1994年に「サバンナ」を結成しました。一時期はテレビ露出の差から「格差コンビ」と揶揄されたこともありましたが、二人の絆は揺らぎませんでした。八木が独自のキャラクターを開花させ、ファイナンシャル・プランナー（FP1級）の資格を取得して執筆活動や営業で確固たるポジションを築いた現在、コンビとしての関係性はこれまで以上に成熟しています。お互いの長所を認め合い、干渉しすぎない絶妙な距離感を保ちながら、今なお単独ライブや節目での共演を大切に続けています。
