ドランクン・クラムを語る上で欠かせないのが、カウンター越しにピーターたちの暴走を見守ってきた歴代マスターの変遷です。単なるギャグアニメの背景にとどまらず、長編シリーズならではのドラマチックなストーリーテリングが展開されています。
長年店主を務めていたのは、温厚で少し間の抜けた性格の初代オーナー、ホレス（Horace）でした。ピーターたちの無茶な注文や度重なる店内の破壊にも耐え、長年愛されてきたキャラクターでしたが、シーズン11第19話「Save the Clam」にて、元レッドソックスの野球選手による打球が頭部に直撃するという不条理な事故で突如として命を落とします。
ホレスの死後、店は銀行に差し押さえられ、イギリス人実業家ナイジェルに買収されて「The Black Horse Tavern」という洗練された英国風パブへ一時的に改装される危機に見舞われました。しかし、馴染みの空間を取り戻そうと奮闘するピーターたちの行動や紆余曲折の末、ピーターの良き友人であり腕っ節の強いジェローム（Jerome）が建物を買い取り、新オーナーとして再建を果たしました。現在もジェロームがカウンターを預かり、店の伝統を守り続けています。
