歴史ファンの間で白熱する「どっちがすごいのか」という問いに対しては、軍師に求める役割によって評価が分かれます。
純粋な軍事オペレーションや知略の冴え、人間的魅力による調停力で見るならば、竹中半兵衛の右に出る者はいません。織田軍の美濃攻めを長年阻み、秀吉に仕えた後も浅井・朝倉戦などで神がかり的な奇策を次々と成功させました。後世の軍記物で「日本の張良（前漢の高祖・劉邦を支えた名軍師）」と称えられたのも半兵衛です。
しかし、国家設計や歴史を動かした規模の大きさで比較すれば、黒田官兵衛の業績は圧倒的です。備中高松城の水殺し、本能寺の変直後の「中国大返し」、そして四国攻めや九州平定における外交工作など、秀吉の天下取りの節目には常に官兵衛の緻密な計算がありました。秀吉自身が晩年に「官兵衛がその気になれば、わしが生きているうちでも天下を取るだろう」と漏らし、その才を最も恐れたという逸話が、官兵衛のスケールの大きさを物語っています。
