二人の出会いは1994年のVシネマ共演でした。彫りの深い端正なルックスで女性層を虜にしていた羽賀研二と、トップモデルとして絶大なカリスマ性を誇っていた梅宮アンナの交際は、瞬く間に列島を騒然とさせました。
この交際が単なるスキャンダルに留まらず、社会現象へと発展した最大の要因は、羽賀が抱えていた数億円規模とされる巨額の借金でした。当時、父の梅宮辰夫さんはテレビカメラの前で「あいつは希代の嘘つき」「誠意って何かね。誠意とは行動とお金だ」と痛烈に批判。親が全国ネットで娘の恋人を公然と糾弾する異例の事態となりました。
しかし、世間の猛烈な逆風はかえって二人の結束を強める結果となります。1995年には篠山紀信氏撮影による共著ペアヌード写真集を発売し、数十万部を超える大ヒットを記録。自らの恋愛をメディアと一体化させて消費させる劇場型エンターテインメントへと昇華させたものの、金銭問題の溝は埋まらず、1999年に約5年間の交際に終止符が打たれました。