櫻井修さんの名を世に知らしめた最大の舞台が、伝統ある「慶應義塾體育會蹴球部（ラグビー部）」での活躍です。ポジションはチームの司令塔と呼ばれるスタンドオフ（SO）やスクラムハーフ（SH）。身長約170cm台前半とラガーマンとしては決して大柄ではないものの、抜群の戦術眼と俊敏なパスワークで主力選手としてチームを牽引しました。
特に2015年5月に行われた「早慶新人戦」では、背番号10を背負って先発出場し、正確なキックと巧みなゲームメイクで見事に勝利へ貢献。当時のスポーツ紙各紙も「嵐・櫻井翔の弟が早慶戦で躍動」と大きく報じました。
当時、試合会場となった秩父宮ラグウェイや大学グラウンドには、多忙なスケジュールの合間を縫って兄の櫻井翔さんが応援に駆けつける姿が度々目撃されていました。周囲の観客に気を配りながらも、弟の一挙手一投足に熱い視線を送り、トライが決まると立ち上がって拍手を送っていたという現場証言が多数残されています。芸能界のトップスターでありながら、一人の兄として弟の挑戦を誇りに思い、全力で支えていた姿勢が伺えます。
