同ホテルの象徴ともいえるのが、1935（昭和10）年に建てられた木造建築であり、東京都指定有形文化財でもある「百段階段」です。ケヤキの板材で作られた99段の階段廊下が7つの部屋を結び、各部屋には鏑木清方や荒木十畝をはじめとする当時屈指の大家による日本画や精緻な彫刻が施されています。
なぜ「百段」ではなく「99段」なのかという問いには、「完璧な満月は欠けていくように、99という未完の数字には発展の余地を残す意味が込められている」という由緒ある逸話が存在します。現在では四季折々のテーマに合わせたアート企画展が定期開催され、一般ビジターも有料で見学可能です。宿泊者向けには毎朝の「雅叙園アートツアー」など歴史見学の機会も用意されており、知的好奇心を刺激する贅沢な時間が約束されています。
